皇马主席弗洛伦蒂诺在2000年实施了“齐达内-帕文”政策，伴随着引入菲戈、齐达内、罗纳尔多、贝克汉姆、欧文等大牌球员，豪华阵容席卷伯纳乌。而在俱乐部财务平衡的压力下，皇马也开始加大对B队年轻球员的培养，逐步提拔自家青训营的球员。除了帕文，波尔蒂略也是其中一个广为人知的名字。曾被寄予厚望的他，一度被认为是劳尔的接班人，但最终只是银河战舰历史中的一名匆匆过客。

波尔蒂略的天赋是毋庸置疑的。年仅12岁，他就加入了皇家马德里青训营，在七年的时间里，他以惊人的进球效率，攻入了150个进球，打破了劳尔的青训纪录，这一壮举也让当时的主教练博斯克注意到了他，并给了他一线队的机会，签下了职业合同，成为了俱乐部的未来之星。2001-02赛季的欧冠小组赛中，皇马与帕纳辛奈科斯的比赛中，第80分钟才替补上场的波尔蒂略，用一脚技惊四座的世界波打破了对方球门，为自己赢得了名声。这粒进球至今让人难以忘怀，尽管这是他在该赛季的唯一亮相，但他还是捧起了欧冠奖杯，很多人认为这标志着他职业生涯的开始。

凭借这一届欧冠冠军，波尔蒂略在2002-03赛季获得了更高的期望和更多机会。在欧洲超级杯对阵费耶诺德的比赛中，他替补出场并贡献了一个进球，最终帮助皇马捧起了冠军奖杯。在对阵桑塞的国王杯比赛中，他上演了帽子戏法，并荣获国王杯最佳射手的荣誉。最为亮眼的表现莫过于他在欧冠对阵多特蒙德的比赛中，替补上场仅100秒便接到齐达内的传球，轻松破门，展现了自己卓越的进球嗅觉。当然，在西甲联赛中，他也不遑多让，2002-03赛季他在10场西甲比赛中打入5粒进球，为皇马争取到西甲冠军立下了汗马功劳。

然而，即使这样，波尔蒂略的上位之路依旧充满了挑战。他虽然年少气盛，信心十足，但在罗纳尔多与劳尔的夹缝中，他的机会始终有限。尽管如此，年轻的波尔蒂略依旧坚定地表示：“虽然我知道自己无法达到罗纳尔多的高度，但我的梦想是能够像他们一样，在足球历史上留下自己的名字。”新任主帅奎罗斯曾适时地给予了波尔蒂略更多机会，2003年皇马亚洲行期间，波尔蒂略表现出色，连续破门帮助球队取胜。然而在2003-04赛季，他在30场比赛中仅收获了2粒进球，表现大大低于预期。

波尔蒂略自己也曾感谢过“齐达内-帕文”政策，认为它为年轻球员提供了展示才华的机会。然而，随着帕文逐渐取代耶罗担任防守重任，波尔蒂略却感受到自己在队中的位置越来越不稳定。随着欧文的加盟，波尔蒂略开始变得边缘化。最终他选择加盟意大利的佛罗伦萨，表面上是为了锻炼，但内心却知道，曾经在伯纳乌闪耀的日子再也无法重现。

在佛罗伦萨的初期，波尔蒂略表现不俗，热身赛中便上演了帽子戏法。然而，幸运并未永远眷顾他，佛罗伦萨在经历了换帅风波后，逐渐失去了耐心。波尔蒂略的进球机会大幅减少，最终只能在2004-05赛季的意大利杯中找寻存在感。在这个时期，波尔蒂略的心情愈发低落，他开始把不满情绪转向了皇马，甚至公开表示，自己并未得到公平的机会。波尔蒂略的父亲也在此时公开炮轰皇马，指责劳尔和巴尔达诺，这无疑影响了他未来回归皇马的计划。